Первый в истории матч между сборными Уэльса и Италии состоялся 1 мая 1965 года. Это был товарищеская игра, которая прошла во Флоренции. Итальянцы одержали крупную победу со счетом 4:1. Вторая встреча сборных Италии и Уэльса на Апеннинском полуострове также завершилась со счетом 4:1 в пользу "Скуадры Адзурры". Эта игра состоялась в Риме.
5 сентября 1998 года сборная Уэльса свой домашний матч отборочного турнира Чемпионата Европы - 2000 проводила в Англии в Ливерпуле (на стадионе Энфилд). Будущий домашний стадион "драконов" в это время еще не был введен в эксплуатацию.
5 июня 1999 года Италия в домашнем матче Отборочного турнира Евро - 2000 (в Болонье) крупно обыграла Уэльс со счетом 4:0. После этого разгромного поражения был уволен главный тренер "драконов" Бобби Гулд.
16 октября 2002 года сборная Уэльса в Кардиффе на стадионе Миллениум обыграла итальянцев со счетом 2:1. Это была первая домашняя победа "драконов" над "Скуадрой Адзуррой" (впервые Уэльс выиграл у Италии 4 июня 1988 года в Брешиа в товарищеском матче).
